Hij was een zoon van Filips van Wassenaer (ca. 1170 - 1226). Hij beleende in 1226 zijn jongere broer Filips met het goed Duivenvoorde bij Voorschoten, met vererving op diens kinderen.[1]
In 1229 verkocht Dirk de hoeve van vrouwe Meilendis aan graaf Floris IV van Holland, waar deze mogelijk zijn grafelijk wooncomplex begon te bouwen, het latere Binnenhof.
Hij trouwde met Bertha van Rijswijk, dochter van Arend van Teylingen, heer van Rijswijk en van Halewine van Egmond.
Uit: Oorkondenboek van Holland en Zeeland I,1;
No.301 -Diederik van Wassenaar en zijne echtgenoot Berthel verklaren , dat de goederen , die zijn broeder en diens echtgenoot van hen te leen houden , op hunne kinderen komen zullen . Ao.1226
Wapen: In keel drie zilveren wassende maansikkels.
Hij is getrouwd met Bertha Filipsdr van Teylingen Van Rijswijck.
Zij zijn getrouwd.
Badeloge van Wassenaer
Jacoba van Wassenaer
Dirck van Wassenaer van Santhorst ± 1222-????
Jacob van Wassenaer van Roosenburg ± 1224-1272
Arent van Wassenaer van Groenevelt van Duvenvoorde ± 1226-± 1261
Bartholomeus I van Wassenaer tot Cranenburg ± 1228-± 1308
Kind(eren):
De getoonde gegevens hebben geen bronnen.