Hij is getrouwd met Kathelijn Rutgersdochter van Kerckoerle.
Zij zijn getrouwd
Dirk Dirk Bressers, overleden tussen 1553 en 1559, sluit een "comenscap" met zijn schoonbroer Thomas Rutgers van Kerckoerle in 1527. Dirk belooft Thomas te leveren "allen die huyten van allen den beesten, dewelc Dirck voir hem selven slaen ofte doden sal oft in sijnen naem sullen worden geslagen", hij mag echter geen kalver-huiden leveren, "mer zullen tenminsten eenen wijnter gevoedert wesen" . Dirk is getrouwd met Katelijn dochter van Rutger Jan Gijsbrechts van Kerckoerle en Marie dochter van Thomas van der Ameyden bij lede Willemsdochter van den Borchecker . De echtelieden maken op 22 september 1542 hun testament voor de Oirschotse schepenen ). Van haar ouders erven ze in 1521 een akker te Oirschot in de hertgang van den Kerkhof in die Moesbroecken, alsmede erfcijnzen van een rijnsgulden en 26 stuivers. Van zijn ouders in 1522 een stuk land van "vijftalff" (vier-en-een-halve) lopensaat geheten "den Ouden hoff" onder den Kerkhof . Een huis te Oirschot aan den Pertskerkhof met kleine huiskens en het gebruik van een "schootputte", weike Dirk verkregen had van Henrik Muts en Hadewych Woutersdochter, alsmede een zestersaat land, welk hij verkreeg van zijn ouders, ruilt hij in 1523 met Laureis Gijsbrechts van Gemonden, chirurgijn, tegen een huis en hof aan den Vrijthof . Van de kinderen van zijn zuster Katerijn en Willem Gerit sRoyen verwerft Dirk in 1540 weer een huis ter plaats genaamd Pertskerchof,
naast zijn eigen grond . Toch blijkt bij de deling van zijn bezittingenin 1559 aan het Pertskerkhof dan weer slechts een hof bezeten te worden
De getoonde gegevens hebben geen bronnen.