Helmsley is een dorp in het district Ryedale in North Yorkshire, Engeland. Het dorp ligt aan de rivier Rye en ongeveer veertien mijl ten oosten van Thirsk. In en rond Helmsley staan meerdere oude gebouwen, waarvan de overblijfselen van het kasteel van rond het jaar 1186 het bekendst zijn. In het dorp Rievaulx, dat er vlakbij ligt, staan de ruïnes van de Rievaulx Abbey, een abdij van de Cisterciënzers uit het jaar 1132. Het gebied rond Helmsley werd zwaar getroffen in de nacht van 19 juni 2005, toen de dijken van de rivier Rye doorbraken. Helmsley telde in 2001 1570 inwoners.