Henrick Schilder deelde in 1397 met Christijn Roesmont een vak in de lakenhal, dat van wijlen Godscalck Roesmont was geweest. Van zijn vader erfde hij diens vak in het gewandhuis. Hij droeg in 1400 een erfcijns van 40 schellingen uit een huis op de Vughterdijk op aan het kapittel van De Sint-Janskerk (10 schellingen), de kloosters van de predikheren, de wilhelmieten (elk 5 schellingen), de gasthuizen van Henrick van Neynsel en Jan Toenis Vynsot (elk 5 schellingen), hetGroot Ziekengasthuis en het begijnhof (elk 5 schellingen), alle Bossche instellingen. Het eerstgenoemde gasthuis was in 1345 gesticht en in 1355 opgericht door Henricks verwant (oudoom?) Henrick van Neynsel die zijn huis in de Hinthamerstraat bestemde voor dertien arme vrouwen. Henrick Scilder kocht van Gevart van Doerne (ex matre Lijsbeth Schilder) een deel van een woonhuis en de grond van het erf in de Hinthamerstraat over de Geerlingsbrug, een brug en een streepje erf naast het goed van wijlen Adam van Neynsel. Daaraan was het recht van overpad met paarden en wagens verbonden van de Hinthamerstraat naar een weg. Henricks weduwe Heylwich gafin 1423 het vruchtgebruik van een en ander aan haar zoon Claes, van wie het later vererfde op zijn dochter Fye en haar kinderen. Te Maren, waar zijn nakomelingen aanmerkelijke bezittingen hadden, kocht Henrick in 1371 land "in die Maersche delen". Ook te Rosmalen was hij gegoed (geweest), met name in de steeg op Bruggen, waar hij het perceel "het Eersbilleken" had bezeten. "Heylwich wijf wilner Henric Scilders" legde in 1400 wegens achterstallige betalingen beslag op het stenen huis van wijlen ridder Henrick Dicbier aan de Markt naast de minderbroederspoort. Soortgelijke acties tegen de familie Dicbier werden ook uitgevoerd door Heymeric Groy, die was gehuwd met de weduwe van Jan Schilder, en Claes Hels en Jan Loenman, twee kleinzonen van Claes Schilder. Heylwich leefde nog in 1415. Van Heylwich en Henrick zijn twee kinderen bekend. De grootouders van dochterLerya waren Robbert van Doerne en Zeyns, haar oom Robbert van Doerne wasin 1375-1399 abt van Berne en overleed op nieuwjaarsdag 1400. Een andereoom was Ygram van Doerne, een tante was Oda van Doerne. Onbekende relatie1365 met: Heijlwich dr. Robbert van Doerne, geb. 1342, ovl. 1415, dochter van Robbert van Doerne en Zeijns Vrouw van Robbert van Doerne