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Vers l'An Mil, Montréal est déjà une seigneurie importante. Elle occupe une position stratégique entre le duché de Bourgogne et le comté de Champagne dont elle dépend, et un vaste territoire constitué des comtés de Nevers, Auxerre et
Tonnerre, soutenu par le roi.
Mais elle suscite également la convoitise et subit les assauts de ses puissants voisins. Ainsi, au début du XIe siècle, elle est assiégée plusieurs fois par le comte de Nevers, Landry, sans qu'il réussisse à percer ses défenses.
Les seigneurs de Montréal renforcent les murailles : progressivement la pierre remplace le bois, un mur d'enceinte avec ses portes fortifiées ceinture la ville, un château s'élève au sommet de la colline.
Bien protégée, Montréal profite pleinement de l'essor des XIe siècle et XIIe siècle : le commerce et les foires se développent, la population augmente rapidement. Cette prospérité permet à Montréal de devenir une véritable ville, au point de rivaliser avec Avallon. En 1128, dix-huit ans après Avallon, les habitants se voient accorder par leur seigneur une charte d'affranchissement.
Fidèles vassaux du duc de Bourgogne et du comte de Champagne, les Anséric s'attirent les bonnes grâces de l'un comme de l'autre et agrandissent ainsi leurs domaines. Au XIIe siècle, ils accèdent aux premières places du duché : en 1147,
Anséric II accompagne le duc à la croisade. ¿ son retour, il reçoit la fonction de sénéchal de Bourgogne. En 1170, Anséric III épouse Sybille, nièce du duc Eudes II.
Les Anséric sont également de grands bâtisseurs et Montréal en garde aujourd'hui encore la trace. Anséric Ier fonde le prieuré Saint-Bernard, établissement construit au bordde la route entre Avallon et Montbard, et voué à l'hospitalité des voyageurs. Anséric II, de retour de croisade en 1150, entreprend la construction près de son château d'une église collégiale dédiée à Notre-Dame, en accomplissement d'un v u fait lors de son départ. La construction sera achevée par Anséric III.
Mais la lignée des Anséric connaît la déchéance lorsqu'en 1255, le roi saint Louis ordonne au duc de Bourgogne Hugues IV de mettre fin aux agissements de son vassal. En effet, Anséric VI s'était fait connaître comme un seigneur pillard, au point de s'attirer la colère du roi de France. Dépossédé de ses biens et domaines, il termine ses jours dans la forteresse de Châtel-Gérard. Agnès de Montréal, qui avait épousé, Eudes Besors de Villarnoult, céda tous ses droits sur la châtellenie de Montréal en 1292, au Duc de Bourgogne, pour cinq cents livres.